Patří do skupiny vřeckovýtrusných, doba výskytu je od dubna do května. Plodnice chřapáče kalíškovitého jsou vysoké jen 10-40mm a široké také 10-40mm. Zpočátku jsou téměř kulovité, později ploše miskovité, na vnitřní straně hladké, zbarvené tmavě šedohnědě až černohnědě, při zasychání až černě. Vnější strana je světlejší. Třeň je krátký, ponořený v půdě. Je podélně vrásčitý, jemně plstnatý, zbarvený šedě až světle hnědě, někdy zcela chybí. Chřapáč kalíškovitý roste poměrně vzácně, zpravidla ve skupinách. Vyskytuje se na půdách bohatých na vápenec v jehličnatých, někdy i v listnatých lesích a na pastvinách. Záměna je možná jen za podobné vzácné druhy chřapáčů.